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您好，我今年3月底~4月初，剛去歐洲度完蜜月，
就你的問題，給你一些建議參考參考吧~~
問題一：
1.因為你挑日出發的，跟團比較困難，除非是時間剛好嗆司~~
若是要自助去的話，第一個問題，就是你的班機時間和價格，如果你出發日期和目的地都確定好了，要先查班機時間和價格是否可接受，再進行後續的規畫，以我的例子，我是買巴黎去然後羅馬回(在香港轉機)-國泰航空，我買到約3萬9左右含稅的價位-經濟艙。因為我是買a點去b點回，所以我是在可樂旅遊網站的國際機票查尋系統找的。
題外話：我當初會決定自助去，就是因為旅行社出團的時間和我的時間不符，而且有時會因出團人數不足而取消，雖然蜜月自已規畫很累，但真的很有成就感，而且此回憶更深刻，行程就挑倆個人都喜歡的地方停留久一點，有些地方就走馬看花拍個照就好，反正自助就是把住宿和交通搞定後，行程內容就隨自已高興即可~

問題二：
1.我個人覺得一個人十萬遊義大利是足夠的，主要看你怎麼花，
我的規畫都是火車和地鐵能及之景點為主，
你可以大約統計一下花費內容：
住宿：約80~110歐元B&B二人房(含早餐)

交通：火車的話可到這網站查點對點的價位： tw
這價錢會依時段而不同，所以越早規畫好其交通費可節省越多。(你指能省時的高鐵段應是指從佛羅倫斯到羅馬這段，因較遠所以坐高鐵可省時)

另外各主要景點交通說明如下：
米蘭的話就去米蘭大教堂逛逛-從火車站搭地鐵即可來回
威尼斯就是要靠搭船了-坐水上巴士： com/
佛羅倫斯-其景點都在火車站附近-步行即可
比薩-斜塔也是步行即可到
羅馬- 有地鐵但只有二條線，可以買Roma Pass含地鐵交通和可免費進入二景點參觀(建議用在聖天使堡和鬥獸場)
從羅馬托米洛火車站到達文西機場-搭機場快線

吃的部份-一餐二個人上館子50歐內可搞定
其他花費：每天的礦泉水、飲料咖啡等、當地的小吃、零食水果花費、紀念品、景點入場費用等等，但這些費用就是花費的關鍵，看你們如何去分配和規畫。